吡啶类化合物是农药、医药、日用化学品等产业的基础原料之一。自19世纪40年代被发现以来，科学家通过对吡啶分子的修饰改造，获得了许多造福人类的重要成果，其中就有人们熟知的抗肿瘤药物尼洛替尼、抗结核药物异烟肼等，也包括农药除草剂百草枯。然而，由于独特的结构性质，吡啶环上的3个可供修饰改造的位点中，“C3位”始终“难以撼动”，成为阻碍人们进一步改造利用吡啶的一道难关。

日前，南开大学化学学院王晓晨课题组利用有机硼做催化剂，巧妙地激活了吡啶环C3位的反应活性，成功敲开了吡啶类化合物高效合成的一扇新大门。该工作论文近日在线发表于国际学术期刊《美国化学会志》。

王晓晨课题组长期致力于有机硼催化研究，并在此领域取得了重要进展。他们发展了以五元并环和五元螺环为骨架的两类手性有机硼催化剂，成功实现了吡啶的串联还原、不对称串联还原等复杂化学反应。

王晓晨解释说：“我们利用有机硼催化硼氢化反应的高活性，成功将吡啶去芳构化，使其电子结构发生变化，相当于注入了电子，从而显著增强了C3位的电子云密度，激活了C3位的反应活性。”实验结果验证了这一策略的有效性，并且发现该方法适用于各种取代的吡啶和亚胺，可以直接应用于多个药物分子的修饰改造，也适用于醛、酮等多种亲电试剂。

更为重要的是，新策略下的催化反应吡啶用量小，仅需一个当量，位置选择性专一，反应条件温和，最高不超过80°C。这一新方法为含吡啶药物分子的后修饰提供了一条便捷、高效、精准、通用的新途径。