《上海上海》是一部讲述民国初年直至抗日战争胜利的旧上海为背景，以一位商人在旧上海的荣辱沉浮与爱恨情仇为线索，人物和故事的聚焦点则是大世界中心舞台。戏剧中的生活和生活中的戏剧在这里交织，戏剧中的生旦净末丑和生活中的忠奸善恶各色人等在这里碰撞，形成了精彩纷呈的戏剧冲突，上演了一出出令人惊喜、令人叫绝、使人扼腕又使人落泪的人生悲剧、喜剧和闹剧，充分展示出海派艺术的魅力。
该剧最大特色是，终于摆脱了同类电视剧的传奇味道。上世纪二三十年代的上海滩，是各类传奇人物和传奇故事的诞生地，而《上海上海》切入历史的角度以及叙事的方式都没有采用以往剧集常用的夸张、铺陈和刻意的渲染，它更多地是用现代体验对那个时代人物的心理进行揣摩，捧出了一个个真实可信的形象。
吴秀波和左小青领衔主演的电视剧《上海上海》以1930年代的上海滩为背景，讲述了一个聪明、讲义气的徒弟顾业成如何从一个普通人转变为黑帮头目，最终成为称霸上海滩的人物的故事。这部剧展现了智慧，让观众对乱世时的上海人有了深入的认识。
吴秀波在剧中饰演的顾业成，由一个聪明、讲义气的徒弟转身为称霸上海滩的黑帮头目，角色身份的转变带来的气质转变被吴秀波把握得非常准确。左小青饰演的韩如冰则是一个价值观笃定、内心安宁，有大局精神的角色。虽然身为小女子，但她却有着大女人的气度。
除了演员的表现外，《上海上海》在节奏上的不急不缓，以及在置景和制作等方面所下的精细功夫，都能够较大程度地满足观众对当下电视剧娱乐的基本需求。在浮躁的电视剧生产氛围下，这部作品可以说是一部优秀之作。
值得一提的是，《上海上海》并没有过多地描述苦大仇深的情节，也没有刻意抬升家国仇恨。相反，它从个人立场出发，折射出了那个时代的影像。这种做法更容易让人通过故事去理解什么是“上海精神”。有观点认为上世纪二三十年代是“上海精神”最耀眼的时候，而那个时候的“上海精神”离不开文化与物质的滋养。我们之所以在《上海上海》中看到众多人物不畏强权、敢于表达自己的勇气，很大程度上就是来源于“上海精神”为他们带来的自立与自信。
