对于80后和90后的男生来说，这部电影是不容错过的。1993年，王晶邀请刘德华和梁家辉参演了《至尊三十六计之偷天换日》，这部电影在香港电影黄金时期获得了1800多万的票房，成为了王晶作为商业导演的成功之作。
本片的宣传海报上，刘德华和梁家辉顶着“至尊”、“赌片”、“刘德华”等标签，而当时港片中的监狱题材也很火爆。两部《监狱风云》掀起了监狱题材的热潮，梁家辉主演过《监狱风云》第一部，而1992年又凭借《92黑玫瑰对黑玫瑰》中无厘头的表演获得了金像奖影帝。
钱文迪(刘德华饰)是一名职业老千，他的人生跟“赌”有关，而他的故事也源于一场赌博。在这场赌博中，他的对手有赌场老板刘耀祖、他的女友梦娜(李婉华)、号称杀手雄的钟楚雄(梁家辉)以及陈百祥饰演的无名老板。最终，钱文迪成为了当晚唯一的赢家。
然而，在赌场中经常获胜的基本都是老千。其实在这场赌博中，开始发牌的女荷官是钱文迪的女友莉莉(钟丽缇),后来被老板刘耀祖叫进来的金手指，也是钱文迪最好的朋友。
在酒吧，钟楚雄再次遇到了莉莉，风流成性的他撩拨莉莉，却被金手指和钱文迪羞辱，甚至钱文迪以神秘手法脱掉了他的内衣。话不投机，双方立刻动手，但钟楚雄的手下太多，钱文迪等人只好逃走。
钱文迪与金手指甩掉众人之后，又返回找到了钟楚雄，狠狠将其暴揍一顿，并把他脱光绑在了厕所。自此，钟楚雄与钱文迪的梁子彻底结下。回到家后，钱文迪才发现刘耀祖在家，而莉莉已经被控制。
刘耀祖带了大批手下，很快也控制住了钱文迪。原来刘耀祖看上了钱文迪的本事，希望他能进入监狱，从一个叫鲁滨孙的犯人那里找到3亿元债券的下落。刘耀祖以莉莉和金手指的生命作威胁，迫使钱文迪同意了这件事。
莉莉跟钱文迪演了一出强迫戏，将钱文迪送进了法庭。但在法庭之上，作为原告的莉莉依然跟被告钱文迪眉飞色舞，眼看法庭认为其不构成入狱，钱文迪急中生智，拿鞋砸了法官，终于如愿进入了监狱。
钟楚雄，一位监狱督察，得知钱文迪进入监狱后，喜出望外，认为他的复仇机会终于来了。然而，在他想要对钱文迪采取行动时，社工朱女士(苑琼丹)出现并救下了钱文迪。原来，在进监狱之前，钱文迪已经想到了这一点，所以他故意接近了朱女士，在雨中故意煽情希望用雨水洗清自己的罪孽，从而引来了朱女士的同情。
新人进入牢房后，一般都会遭到狱友的虐待，更何况这里的监狱有很多老大。钟楚雄自然深知这一点，所以他相信会有人替他报仇。然而，当他来到牢房时，竟然发现众人在围着钱文迪喝彩。钟楚雄好奇地进来询问，竟得知钱文迪会男人神技。这绝对是无数男人的梦想，钟楚雄甚至低下头向钱文迪求教，得到的自然是拒绝。但其实，这不过是钱文迪造的假象。
有钱能使鬼推磨，他暗中许诺给各位老大钱财。刘耀祖在监狱中安排手下恐龙协助钱文迪，但钱文迪与恐龙很不对头。恐龙故意找鲁滨孙的茬，然后让钱文迪出手相助。但是鲁滨孙的警惕性很高，一直不肯相信钱文迪。在接下来的相处中，钱文迪发现鲁滨孙是一个好人。之后从莉莉口中得知，原来鲁滨孙是刘耀祖的老丈人。刘耀祖一直是在鲁滨孙的资助下才起势，后来刘耀祖杀害了妻子，并栽赃给鲁滨孙。但他知道鲁滨孙手里有3亿元的债券，这是他非常想要得到的。
钱文迪决定要帮助鲁滨孙，并因此获得了鲁滨孙的信任。在巨大利益面前，钟楚雄决定不计前嫌，跟钱文迪合作。钟楚雄开始不断追求刘耀祖的女友梦娜，而征服一个女人最好的方法，就是男人神技。钟楚雄开始苦练神技，终于有所成就。钟楚雄一身白西装大油头出现，这份装扮是梁家辉的经典打扮，在大尺度电影《情人》和喜剧电影《92黑玫瑰对黑玫瑰》都有出现。
赌桌上，钟楚雄用钱点烟，自称会神技。梦娜答应跟他单独开房做赌，房间里，钟楚雄掏出武器进行军训，一套“左左右右上上下下前前后后”，让梦娜如入仙境。在得到梦娜芳心后，钱文迪决定跟钟楚雄分头合作。明着钟楚雄去别墅约会梦娜，暗中钱文迪将鲁滨孙的债券盗出。
钱文迪在社工朱女士的帮助下逃出监狱，并在别墅中搜寻时发现好友金手指已经被刘耀祖害死，最后他一无所获。而钟楚雄在跟梦娜上床时，却发现刘耀祖出现在旁边。原来刘耀祖发现钟楚雄的不正后常，安排梦娜将计就计，希望套出债券所在，但一番拷问后，刘耀祖发现钟楚雄根本什么也不知道。于是只好报警将钟楚雄抓走。
钱文迪再次潜回监狱，与钟楚雄一起进入牢房，但恐龙已经准备收拾他两。
以下是重构后的内容：
在一番激烈的争斗之后，钱文迪和钟楚雄似乎即将遭到惨痛的打击。这时，鲁滨孙带着几位老大闯进了监狱。原来这几位老大得到了鲁滨孙给予的金钱承诺，纷纷出面为钱文迪站台，最终使得恐龙受到了严惩。
刘耀祖计划与梦娜举办订婚派对，于是他派遣自己的得力助手阿豹进入监狱，意图收拾钱文迪和钟楚雄。鲁滨孙等人在食堂制造骚乱，导致监狱陷入一片混乱。钱文迪和钟楚雄趁机逃到了机房，而阿豹紧随其后。经过一番搞笑的对战后，钱文迪终于成功电倒了阿豹。
趁着狱中大乱，钱文迪、钟楚雄和鲁滨孙三人成功逃离了监狱，前往别墅复仇并拿走财物。钟楚雄贪财心切，打晕两人后独自潜入别墅。此时正值订婚派对，钟楚雄悄悄溜进了卧室，却发现鲁滨孙告诉他的地方竟然是假的。
刘耀祖突然出现并控制了钟楚雄，但很快钱文迪也一身白西装出现，并将刘耀祖囚禁在了厕所。接着，钱文迪和莉莉上演了一出戏码，让刘耀祖和梦娜误以为对方要对自己开枪。钱文迪趁机在梦娜手中塞入一把假手枪，而刘耀祖愤怒地从厕所冲出并开枪打死了梦娜。
最终刘耀祖被抓捕，钱文迪和鲁滨孙从别墅里拿到了价值3亿的债券，然后三人趁着救护车返回了监狱。在社工朱女士的帮助下，三人没有引起怀疑。影片最后，三人都顺利出狱。
本片向《监狱风云》《英雄本色》等经典电影致敬，并在其中加入了不少恶搞元素。刘德华在本片中负责扮帅耍酷，而梁家辉则负责搞笑。拥有“亚洲第一美臀”的他，在本片中依然勇于展现自己的魅力，里面的男人神技更是让无数人竞折腰。钟丽缇虽然美丽动人，但她在片中的风头却被李婉华抢走了。看了本片，你一定会惊艳于李婉华的性感魅力。
这种类型的电影不需要过于纠结逻辑，只要跟着电影一起哈哈大笑就好了。至少，这部电影还是会给你带来快乐的。
