波士顿南部，当时正值黑帮势力的鼎盛时期，头目弗兰克卡斯特罗(杰克尼科尔森)在这个地区独霸一方。这位老谋深算的头目决定培养一名年轻的接班人，14岁的科林(马特达蒙),为他自己的未来铺平道路。与此同时，来自街区的少年比利(莱昂纳多迪卡普里奥),依靠自己的努力，希望能够摆脱贫困和犯罪的生活。
随着时间的推移，科林和比利都长大成人，并成功考入警校，成为了州警察局的警察。科林聪明能干、野心勃勃，在成功剿灭一个黑帮团伙后，很快升职为“特别调查组”的警司，在警局里建立了自己的势力。然而，他仍然听从卡斯特罗的命令。相比之下，虽然一心想成为好警察，但比利却被安排了秘密潜入黑帮组织的任务，成为卡斯特罗的得力手下。
卡斯特罗的黑帮犯罪集团日益壮大，警方决定开始秘密策划将其铲除。双方的对立越来越激烈，而一系列猫捉老鼠行动的失败，也让警方和敏感的卡斯特罗都察觉到内部出现了奸细。警方和黑帮的大洗底行动即将展开，两个饱受身心煎熬的卧底也开始走上了一条充满危险的道路。
