高晓松的前女友有三个人，分别是筠子、沈欢和阿朵。其中，筠子是他的第二任女友，她是一位歌手，因为高晓松的背叛而失去了生命。沈欢则是高晓松在与筠子分手后认识的女孩。阿朵则是一位演员。

高晓松的前妻夕又米(又名徐粲金)和高晓松相差19岁。2004年，17岁的夕又米参加深圳小姐大赛，当时高晓松是评委，高晓松对这个身材高挑的姑娘非常喜欢。他开始追求夕又米，此时的高晓松已经36岁了，而夕又米还没成年，于是高晓松带着夕又米去美国深造。2007年，夕又米毕业后，和高晓松在美国结婚。很快，夕又米给高晓松生下了一个可爱的宝宝ZOE,本来这个家庭应该很幸福了。直到2013年，高晓松突然提出离婚，二人共同抚养孩子。至于离婚的原因，高晓松表示是因为生活方式以及对未来规划之分歧 。