宋江领导梁山起义失败的原因有很多，其中包括宋江的领导能力不足、目标不明确、内部分裂等。据史书记载，北宋朝廷无能，对内采取高压政策，老百姓生活困苦，好些人流离失所无家可归。那时候，梁山泊是一个纵横开阔的大湖，水路复杂、芦苇丛生、还有很多小岛，所以有很多过不下去的农民就在那儿干些违法的勾当，甚至发展到了和朝廷对抗、武装起义的程度，宋江带领的小部队就是其中的一伙。当时宋朝昏聩无能，为了弥补自己的损失还下令要把梁山泊收为国有，任何人要想下湖都要交钱，这也就导致了宋江等人生活更加艰苦，长期的愤怒终于爆发了出来，一群好汉们在宋江等人的领导之下走上了起义的道路，在起义之后，宋江等人很快就离开了梁山，转而征战河朔之地，横行一时，未有能与其相抗衡者。大概过了两年左右，宋江一伙人在攻城的时候中了埋伏，无路可退，不得已之下只好接受了朝廷的招安，成为了宋朝军队的一份子。
宋江是北宋年间著名的起义军领袖，领导了威震一时的梁山起义。在《水浒传》中，他以“及时雨”的名号广为人知，为了不暴露梁山好汉的身份，怒杀阎婆惜，这一重义轻色的举动为他赢得了不少好感分。
上梁山后，按照惯例应该重新排座次。然而，宋江却轻描淡写地说：“不说功劳大小，老的就先坐左边，新来的坐右边。”这表明他知道自己的资历和功劳都不足以排到前面，如果按照原来的方法分座，恐怕只能排到后面了。就这样，他一说就成了二把手。此后，他屡次带领部队作战，树立了不小的威信。当原首领死后，他成为了新的老大。
宋江的故事之所以被广泛流传并成为家喻户晓的佳话，一方面是因为他在起义军中具有很高的威望，另一方面则是因为他不仅有重义气的品质，还具备识人之明和出色的口才。这些特质使得他能够在复杂的人际关系中脱颖而出，最终成功地登上梁山好汉的宝座。
