高晓松在2014年的发布会上表示，他的经典歌曲《同桌的你》的创作原型是初中时深爱的同桌女孩，却因家长阻碍而恋爱未果。 他还透露，这首歌曲是由他给初恋女友“红”梳理头发时产生的创作灵感。

而电影《同桌的你》则是由高晓松担任监制，讲述了一个男孩和女孩在校园里相遇、相知、相爱的故事。主演林更新和周冬雨分别饰演了男孩和女孩。

据报道，有关《同桌的你》的创作原型也是众说纷纭。凤凰博报曾报道称，这首歌曲诞生在福建厦门大学校园里，并且它的诞生还跟他的初恋有关。1990年暑假，当时21岁生日的高晓松和一帮朋友庆祝，与当时读厦大新闻系广告专业大四的红结识。在四目相对的瞬间，一向桀骜不驯的高晓松猛然听见了自己的心跳：“天啊！我恋爱了......”同样明白爱情来了的红拉起他就往外跑，高晓松和大他两岁的红相爱了。不久，高晓松与红在厦大附近一个小渔村合租了一间民房过起小日子。转眼间，暑假过去了，高晓松面临开学。为爱痴狂的高晓松做出了一个重要决定：放弃清华大学的学业，与相爱的红在一起。

高晓松表示《同桌的你》的创作原型是初中时深爱的同桌女孩，却因家长阻碍而恋爱未果。但是，有关于高晓松《同桌的你》的创作来源，却有着不同的说法。