本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格(约翰尼•德普JohnnyDepp饰)与同伙约翰•汉密尔顿(杰森•克拉克JasonClark饰)持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员。其中包括“漂亮男孩”弗洛伊德(查宁•塔图ChanningTatum饰),“娃娃脸”尼尔森(斯蒂芬•格拉汉姆StephenGranham饰)等。随后，他们藏身在腐败警察马丁(约翰•迈克•鲍格JohnMichaelBolger饰)的农宅中。马丁说服迪林格前往芝加哥藏身，寻求黑帮保护。
在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特(玛丽昂•歌迪亚MarionCotillard饰)。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯(克里斯蒂安•贝尔ChristianBale饰)被上司胡佛局长(比利•克鲁德普BillyCrudup饰)派遣，试图将迪林格绳之以法。然而，在一次行动中，迪林格和弗雷凯特意外地卷入了一起谋杀案，使得普维斯决定暂时放弃追捕。最终，迪林格被捕后被判终身监禁，而弗雷凯特则选择离开他，嫁给了另一个人。
